Дело у Вас, скорее всего, в восстановлении после сбоя Windows Explorer.
Заставить работать иконку в трее несмотря на это попробуем. Результат увидите в одной из следующих версий.
У майкрософта, кстати, реализована стандартная возможность для восстановления иконки после перезагрузки explorer.exe. Я в одной из своих программ реализовывал. Работает.